Перед началом игр фаворитами полуфиналов считались «Славянское», которое победило во всех матчах чемпионат области, и «Гидромашина», занявшая в первенстве третье место. Однако предстартовые расклады не оправдались.
В Ливнах «Альтаир» на протяжении всей игры действовал от обороны, и эта тактика помогла орловцам пробиться в финал. Да, «Гидромашина» создала с десяток опасных моментов, но в самый ответственный момент прицел у форвардов хозяев сбивался и они били из выгоднейших позиций из рук вон плохо. А вот игроки «Альтаира» своим шансом открыть счёт воспользовались. После заброса из центра от футболиста «Альтаира» игрок ливенцев прокинул мяч мимо вышедшего из ворот голкипера своей команды, мяч ударился о перекладину после чего форвард орловцев добил мяч в пустые ворота - 1:0.
Настоящий матч-триллер выдали «Славянское» и «Оптовичок». Пожалуй, эту игру можно смело назвать лучшей встречей сезона. Уже в первом тайме команды по два раза огорчили вратаря соперника. В начале второй половины «Славянское» забило два мяча и, казалось, решило исход матча - 4:2. Но «Оптовичок» даже не думал сдаваться. За пятнадцать минут орловцы перевернули ход матча с ног на голову. Орловцы непостижимым образом смогли не только сравнять счёт, но и выйти вперёд - 5:4. И всё же верховцам в уже компенсированное ко второму тайму время удалось перевести матч в овертайм - 5:5. В дополнительных таймах команды ещё по разу огорчили друг друга - 6:6. В итоге судьба второй путёвки в финал решалась в серии пенальти, где удачливее был «Оптовичок» - 11:10.
Футбол. Кубок Орловской области
1/8 финала
СБ-Агро - Тореадор - 1:7. Оптовичок - Болхов - 6:2.
1/4 финала
Интер - Славянское - 0:7. Альтаир - Орёл - 5:3.
21 - 22 октября. Тореадор - Гидромашина - 1:4. Командор - Оптовичок - 1:4.
1/2 финала
29 октября. Славянское - Оптовичок - 6:6 (по пенальти 10:11). Гидромашина - Альтаир - 0:1.
Финал
4 ноября. Альтаир - Оптовичок (Орёл. Центральный стадион. 13.00).